Cảnh báo: Nội dung bài viết có tiết lộ một số chi tiết từ cuốn sách Naruto: Shikamaru’s Story – Mourning Clouds do Takashi Yano và Masashi Kishimoto chấp bút.
Ở hồi kết của series Naruto, fan đã rất hào hứng khi biết được rằng Shikamaru sẽ trở thành cánh tay phải của Naruto khi anh tiếp nhận vai trò hokage. Thoạt nghe thì sự sắp xếp này khá hợp lý, bởi Shikamaru đã cùng trải qua nhiều nhiệm vụ với Naruto cũng như cả hai luôn hỗ trợ cho nhau một cách ăn ý.
Thậm chí, trong series Boruto, Shikamaru vẫn làm tốt công việc của mình với tư cách chỉ huy thứ hai, anh nhận được sự tôn trọng từ bạn bè lẫn người dân. Tuy nhiên, câu chuyện trong Naruto: Shikamaru’s Story – Mourning Clouds lại cho người đọc khám phá khía cạnh bất ổn của Shikamaru, và lý do vì sao anh không phải là sự lựa chọn lý tưởng cho vị trí quân sư như nhiều fan ủng hộ.
Cần phải nói thêm rằng điều này không đồng nghĩa với việc phủ nhận những gì mà Shikamaru đã làm được khi còn là một cậu thiếu niên, như việc anh giúp chấm dứt Đại chiến Ninja lần thứ tư chống lại Kaguya hay không xem trọng những đóng góp của anh đối với Naruto và làng Lá nói chung. Điểm yếu của Shikamaru hoàn toàn nằm ở việc anh xử sự mà thôi. Trong cuốn tiểu thuyết, Shikamaru xuất hiện như một kẻ gian xảo, bối cảnh truyện diễn ra ngay sau kỳ thi Chunin mà Boruto phải sử dụng các nhẫn cụ khoa học của ninja để gian lận, rồi lao vào cuộc tấn công tiếp theo của Momoshiki và Kinshiki.
Những vấn đề này nổi lên trong hội nghị Ngũ đại Kage, dẫn đến việc Shikamaru tấn công Mizukage của Kirigakure, Chojuro và Tsuchikage của Iwagakure, Kurotsuchi, vì muốn biết bí mật của làng Lá cũng như xúc phạm hội đồng. Naruto gần như hóa đá khi quân sư của mình chỉ thiếu chút nữa là khơi mào một cuộc chiến, và sau khi đã hòa giải, anh buộc phải trừng phạt Shikamaru vì hành vi thiếu suy nghĩ.
Cách hành xử của Shikamaru khi đã đi theo một thủ lĩnh như vậy vô cùng sai lầm. Thậm chí, tệ hơn nữa là Shikamaru vẫn có tâm lý bất hảo. Anh không tôn trọng Naruto đến mức dừng hoặc thành thật với vị hokage của mình về việc điều hành những hoạt động bí mật sau lưng anh ta – việc có thể dẫn đến nhiều hệ lụy khiến làng Lá rơi vào nguy hiểm. Shikamaru gần như chẳng học được gì từ sai lầm của các thế hệ đi trước.
Thậm chí, sau khi xảy ra tranh cãi, Shikamaru vẫn tiếp tục đưa các gián điệp như Ro vào lãnh thổ của Iwa. Đáng thất vọng hơn, Shikamaru sử dụng kế bắt tóc Tento để Boruto đến giải cứu đứa trẻ, từ đó lôi kéo người ủng hộ trong Continental Summit. Dùng trẻ con làm mồi nhử chắc chắn không phải cách mà Naruto sẽ tán thành. Dù đúng là kế này đem lại hiệu quả đáng kể, nhưng thật bất cẩn khi mạo hiểm mạng sống của trẻ con như vậy.
Tất nhiên, vì đã quá hiểu nhau, Naruto nhanh chóng phát hiện ra mọi thứ và phản ứng rất gay gắt với Shikamaru. Dù biết quân sư của mình có mục đích tốt khi hành động như vậy, nhưng Naruto vẫn khó chấp nhận được việc Shikamaru nhiều làm mất lòng tin lẫn những phương châm anh tôn trọng. Mourning Clouds còn tiết lộ rằng tính cách đáng ngại của Shikamaru bắt nguồn từ cuộc sống cá nhân không mấy suôn sẻ. Anh bỏ mặc Shikadai, hút thuốc và uống rượu, áp lực từ cuộc hôn nhân với Temari cũng ảnh hưởng đáng kể đến công việc của Shikamaru.
Chưa dừng lại ở đó, Shikamaru còn gặp vấn đề với việc chakra của anh có thể suy yếu khi quá căng thẳng, dẫn đến việc các nhẫn thuật cũng không thể phát huy hết khả năng. Dù ở đoạn kết của cuốn tiểu thuyết, những rắc rối lẫn nguy cơ chiến tranh đều được giải quyết ổn thỏa, thế nhưng Naruto hiểu rằng chẳng thế chắc chắn được Shikamaru sẽ không đi những bước đi mạo hiểm để chống lại gia đình hokage. Vì vậy, anh chẳng còn cách nào khác là đề phòng người bạn này.